Depois de arrumar a casa, no início de 2019 o Flamengo resolveu investir pesado no time. Em alguns meses, vieram Arrascaeta, Gabigol, Rodigo Caio, Rafinha, Gerson. Uma das posições que o Rubro-Negro buscava era um atacante de velocidade, pela esquerda. Dois alvos foram identificados. Bruno Henrique, então no Santos, e um certo Luis Diaz, jogador do Junior de Barranquilla, da Colômbia.
Já tratado como revelação por seu desempenho nas divisões de base, Diaz despertou o interesse do Flamengo como possível companheiro de ataque de Gabigol. O colombiano tinha enfrentado o Mais Querido em 2017, nas semifinais da Copa Sul-Americana. Reserva na ocasião, Diaz entrou em campo nos dois jogos, mas não foi decisivo.
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De volta a 2019, o Flamengo consultou o Junior sobre um possível negócio e recebeu de volta o preço de US$ 5 milhões (R$ 20 milhões pela cotação da época). O Rubro-Negro, que também negociava com o Santos por Bruno Henrique, achou caro e estudava fazer uma contra-proposta. Notícias da época dão conta de que o Junior havia perdido seu titular para a posição, Jarlan Barrera, e queria manter Diaz.
Nesse meio tempo, o Flamengo chegou a um acordo por Bruno Henrique e desistiu do negócio. Em 19 de janeiro, o Mais Querido anunciou BH, em negócio de R$ 23 milhões. Seis meses depois, o Porto comprou Diaz por R$ 30 milhões. E o resto é história.
Nesta terça-feira (03), Diaz marcou o segundo gol do Liverpool na vitória de 3×2 sobre o Villareal e ajudou a classificar o time inglês para a final da Champions League. Na cabeça dos torcedores do Flamengo ficou a sensação de uma oportunidade perdida, mas, por outro lado, ninguém pode reclamar de Bruno Henrique.