O Flamengo costuma ter dificuldades contra o técnico uruguaio Diego Aguirre. Ao todo, o Rubro-Negro enfrentou o treinador em sete oportunidades, com apenas duas vitórias, um empate e quatro derrotas. Aguirre venceu o Rubro-Negro sendo o comandante do São Paulo, Internacional, San Lorenzo e Peñarol, atual adversário do Fla nas quartas da Libertadores: 1 a 0 no Maracanã.
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Ou seja, diante do Flamengo, Diego Aguirre tem 61,9% de aproveitamento. Para conseguir avançar de fase na Libertadores, o Mais Querido terá que conseguir a terceira vitória contra o treinador em oito jogos. Além disso, não basta só vencer, e sim ter dois gols de diferença. Triunfos por 1 a 0 levam a decisão contra o Peñarol para os pênaltis. Veja a lista completa de jogos de Diego Aguirre contra o Flamengo.
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- Flamengo 4 x 0 San Lorenzo – Libertadores 2017
- San Lorenzo 2 x 1 Flamengo – Libertadores 2017
- Flamengo 0 x 1 São Paulo – Brasileirão 2018
- São Paulo 2 x 2 Flamengo – Brasileirão 2018
- Flamengo 0 x 4 Internacional – Brasileirão 2021
- Internacional 1 x 2 Flamengo – Brasileirão 2021
- Flamengo 0 x 1 Peñarol – Libertadores 2024
Contra Diego Aguirre, Flamengo marcou nove gols e sofreu 11.
Tendo que derrotar Peñarol de Aguirre, Flamengo ainda não venceu fora de casa pela Libertadores
Na atual Copa Conmebol Libertadores, o Flamengo ainda não venceu longe do Maracanã. Na fase de grupos, empatou com o Millonarios, mas perdeu para Bolívar e Palestino. Já nas oitavas de finais, foi derrotado para o mesmo Bolívar.
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