Após a classificação da última quinta-feira (1) contra o Fluminense, o Flamengo já se prepara para o próximo clássico. Na próxima segunda (5), o Flamengo encara o Vasco pelo Campeonato Brasileiro no Maracanã. A bola rola à partir das 20h. Enquanto o Mengão vem de uma sequência de 7 jogos sem derrotas e é o 7º colocado, o Vasco ocupa a 18ª posição e não ganha também há 7 jogos.
O Flamengo volta a jogar em uma segunda-feira coincidentemente contra o mesmo adversário que jogou na última ocasião. Flamengo e Vasco se enfrentaram pelas semifinais do Campeonato Carioca em março deste ano. O Mais Querido só jogou 4 vezes às segundas desde 2020 e conta com 3 vitórias e 1 derrota.
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Como já mencionado anteriormente, no dia 13/3 deste ano, o Flamengo enfrentou o Vasco pelo Campeonato Carioca. Ainda sob o comando do português Vitor Pereira, o Mengão bateu o rival por 3-2, com gols de Arrascaeta, Pedro e Fabrício Bruno. Matheus Gonçalves foi expulso pouco depois de entrar em campo.
De 2023, salto direto para 2021. O Mais Querido não jogou nenhuma vez na segunda-feira em 2022. Em contrapartida, jogou 2 vezes em 2021. Pelo Campeonato Brasileiro de 2021, o Flamengo encarou o Santos logo após a derrota para o Palmeiras na Libertadores, no dia 6/12. Jogando no Maracanã, o Fla foi superado pelo Santos por 1-0, com gol de Marcos Leonardo. Gabigol ainda perdeu um pênalti.
O Flamengo ainda jogou mais uma vez em 2021. Em partida válida ainda pelo Campeonato Brasileiro de 2020, o Mengão enfrentou o Sport na Ilha do Retiro pela 33ª rodada do Brasileirão, no dia 1/2. Ao contrário da partida contra o Santos, o Fla saiu vitorioso pelo placar de 3-0, com gols de Gabigol, Bruno Henrique e Pedro. Além disso, o Mais Querido ainda se sagrou campeão brasileiro naquela edição.
Por fim, em 2020 o Flamengo jogou uma vez na segunda-feira. Pelo Campeonato Carioca, no dia 3/2, o Flamengo bateu, de virada, o Resende por 3-1. Os gols rubro-negros foram marcados igualmente por Pedro, Gabigol e Bruno Henrique. Alef Manga, hoje no Coritiba, marcou o gol do Resende.